История медведей на колесах началась в конце 19 века с выпуска компанией Штайф. Ричард Штайфф, талантливый художник, черпал свои идеи и вдохновение, посещая зоопарки. Он был очарован бурыми медведями и хотел сделать мягкую игрушку, которая бы передала их дух. Начав со стационарных медведей, изготовленных из специальной ткани под названием berlap, Ричард затем разработал классического медведя на колесах. Первый медведь на колесах появился примерно в 1897 году в размерах до 100 см.